小林氏は他にも、日本教職員組合傘下の北海道教職員組合（北教組）から1600万円もの裏金を受け取り、2009年8月の第45回衆議院議員総選挙の選挙費用に充てていた疑いが持たれている。札幌地方検察庁は、2010年2月に北教組を捜索するなど捜査を開始し、3月1日には政治資金規正法第21条違反（政治家個人に対しての企業・団体献金の禁止）の疑いで北教組委員長代理ら4人を逮捕した。なお、逮捕された北教組委員長代理は同選挙において選対委員長を務めていた。小林は裏金の受領は知らないと主張している。

　当初、小林はこの問題について、3月22日に北海道札幌市内で記者会見し、離党や議員辞職する考えがないことを明らかにしていたが、この問題にからみ、6月2日に、自民・公明・みんな・たちあがれ日本の野党4党から衆議院に議員辞職勧告決議案を提出された。さらには同日の民主党両院議員総会において鳩山由紀夫首相（当時）が首相・党代表職の辞任表明をした際、政治とカネの問題を挙げ「小沢一郎幹事長もだが、小林議員にもその責めを負っていただきたい」と辞職を促された。5月18日になって、議員辞職する方向で調整していると、複数の民主党関係者が明らかにし、逮捕された北教組委員長代理が札幌地裁で6月14日に禁固4ヵ月、執行猶予3年（求刑禁固4月）の有罪判決を受け、同日に北海道千歳市のホテルでの記者会見で「本国会の終了をもって、衆院議員を辞職させていただく」と国会閉会後の辞職を表明した。