高知県香美郡暁霞村（香北町）出身。雅号を巨杉。開業医の父・佐吉、母・由宇の次男として生まれる。長男の山下奉表(7-1-15-29)は海軍軍医少将。

　県立中学海南学校（小津高校）に進学した後、広島幼年学校から陸軍士官学校に進み、１９０５(明治３８)年、同校を優秀な成績で卒業。１９０６年、陸軍少尉任官。１９１６(大正５)年、陸軍大学を恩賜の軍刀組で卒業し、広島の連隊の中隊長。

　１９１７（大正６）．２月、陸軍少将の永山元彦の長女のひさ（久子、1898(明治31)〜　1970.8.10(昭和45)、佐賀県出身）と結婚。

　１９１９(大正８)年、３年間スイス・ドイツに駐在。１９２７(昭和２)年、オーストリア大使館兼ハンガリー公使館付武官。１９３０年、近衛歩兵第三連隊長。 １９３２年、軍事課長、１９３５年、少将に進級して陸軍省調査部長。

　２・２６事件のとき皇道派の幹部として決起部隊に理解を示して心を同じくする者と誤解され、昭和天皇から厳しい言葉を浴びせられて、朝鮮の龍山にあった第４０旅団長に左遷される。この誤解は、結婚したひさの父である永山元彦が佐賀出身であり、同郷である真崎甚三郎や荒木貞夫ら皇道派の派閥に組み入れられ、また、かつて歩兵第三連隊長や軍事調査部長時代の時の青年将校らの指導教化する立場であったためリーダーとして慕われていたことが起因している。このような背景があり、決起３日前に安藤輝三、野中四郎が山下の自宅を訪ね「決起趣意書」なるものを見せている。山下はこれに関して沈黙を守ったのであったが、関わりを持っていた事実は釈明できず左遷を受け入れざる状況となった。

　１９３７年、日中戦争が起こり中国北部へ出征。南苑の戦いなどで活躍。同年、北支那方面軍参謀長。中将に昇進、第４師団長。１９４０年、航空総監。同年末、独・伊軍事使節団長として訪欧し、ドイツ機甲部隊を調査。これより前に、軍事課員として宇垣一成陸相のもとで陸軍近代化に努力した。この軍事視察報告書でも陸海軍の一元化による国防省の新設、航空の充実、軍の機械化を建言したがいれられなかった。山下は英・米と戦うことに反対であったが、帰国後の１９４１年、関東防衛軍司令官に転出させられる。同年１１月、第２５軍司令官を拝命し、１２．８日、太平洋戦争勃発となる。

　開戦直後、史上まれな名作戦でマレー・シンガポールを短時日で攻略し、パーシバル司令官を降伏させ、「マレーの虎」と報道されるなど世界的に勇名を馳せた。開戦前、マレー半島シンガポールには、イギリス軍の最も強力な軍を置いていた。いわば、シンガポールはアジアにおけるイギリス軍のシンボル的存在であった。太平洋戦争開戦とともに、このシンガポール攻略が日本陸軍による南方攻略の成否を決める最重要作戦のひとつだった。海軍における真珠湾奇襲の成否と同程度の重要な比重を占めるものだった。このマレー作戦を担当したのが第２５軍であり、その司令官の山下奉文である。一方、マレーのイギリス軍司令官はＡ・Ｅ・パーシバル中将である。パーシバルは１９３６(昭和１１)年から４年間、マレー軍参謀長をつとめ、第４４師団長などを経て、１９４１年、再びマレーに戻り軍司令官となった。

　太平洋戦争が勃発するや、山下率いる第２５軍は、マレー半島縦断作戦を展開、遮二無二進撃していった。１９４２．１．３１日、第２５軍第５師団第９梯団は早くもシンガポール対岸のジョホールバル市に突入。シンガポール攻略作戦が展開された。攻略作戦開始二週間後の２．１５日、パーシバル司令官は、日本軍戦闘指令所の山下に停戦交渉のため密使を派遣した。予備交渉の末、山下・パーシバル会談が実現することとなった。会見場所は、シンガポールのブキテマにあるフォード自動車工場事務所内。交渉は難航した。こまかい条件交渉に入り、日英の通訳も不慣れで交渉ははかどらない。このような状況で、山下は無条件降伏を求め居丈高にテーブルを叩いて「そちらは降伏するのかどうか。イエスかノーか、はっきり返事をもらいたい」と即答を迫った。この強引な説得工作により、パーシバルは降伏し日本側の捕虜となった。

　このシンガポール攻略の成功は、日本軍にとって大きな戦果となり、オーストラリア軍、インド軍などを混じえたイギリス軍側の捕虜の数は推計１０万人以上、捕獲した各種火砲７４０門、乗用車・トラック約１万台であった。こういった人的・物的戦果ばかりではなく、東洋におけるイギリスの象徴ともいえるシンガポールの陥落は、アジアにおける日本のイギリスに対する完全な勝利ともみなされた。

　シンガポールを攻略した山下は、“マレーの虎”と呼ばれ一躍英雄の名声を得た。眼光鋭いうえに堂々たる体格、その戦闘が正攻法であり相応しい呼称であった。但し、本人は、この異名を嫌ったという。虎は品格下劣で、臆病な猛獣という認識であったからだと云う。パーシバルにテーブルを叩いて無条件降伏を迫った「イエスかノーか」発言に関しては、事実は違っていた。山下自身が人に語ったところによると、通訳が慣れなくて、もたもたと、まわりくどい言い方でパーシバルの意見を聞いたりするので、通訳に「余計なことは聞かなくてもいい、君はただイエスかノーかだけ聞けばいい」とちょっと強い言葉で言ったという。ちなみに、降伏調印の席にはシンガポール攻略時に降伏させたパーシバルが同席していた。パーシバルは山下に降伏した後、捕虜として日本に送られ、終戦とともに釈放、再びマレー英軍司令官として舞い戻ってきていた。降伏調印式にパーシバルの出席義務はなかったが、山下に対する報復意識からであると推測される。

　本来であれば、勇名を馳せた山下は東京へ凱旋帰国し、天皇に軍状奏上し、陸軍から戦功祝賀を受け、陸軍中央に配置されるべきであった。ところが、当時の首相である東条英機が山下を重用せず、突如、日本への帰還がないままシンガポールから中国東北部牡丹江（満州）へ転任、第1方面軍司令官を命じられた。以降、大きな作戦を任されなかった。陸軍中央によって徹底的に疎外されていたことが判明する。

　同年大将。敗色が濃厚となった１９４４年、大命によりフィリピンの第１６方面軍司令官となり、同地で孤軍前線敢闘したが、マッカーサーが指揮する優勢な米軍の進攻に苦戦中、終戦となった。