1886年（明治19年）、大学予備門の学制改革により第一高等中学校英語政治科に編入される。

　1887年（明治20年）4月、東京女子専門学校で漢学の教師のアルバイトをする。

　同年末、大学在学中ながら読売新聞社に入社し、以後、紅葉の作品の重要な発表舞台は読売新聞となる。

　1888年（明治21年）、帝国大学法科大学政治科に入学。翌年に国文科に転科し、その翌年退学した。

　「伽羅枕」「三人妻」などを載せ、高い人気を得た。このほか「である」の言文一致を途中から試みた「二人女房」などを発表。幸田露伴とともに明治期の文壇の重鎮となり、この時期は紅露時代と呼ばれた。

　この年、『我楽多文庫』を販売することになり、そこに「風流京人形」を連載、注目を浴びるようになる。しかしその年、美妙は新しく出る雑誌『都の花』の主筆に迎えられることとなり、紅葉と縁を絶つことになった。

　1889年（明治22年）、「我楽多文庫」を刊行していた吉岡書店が、新しく小説の書き下ろし叢書を出すことになった。「新著百種」と名づけられたそのシリーズの第1冊目として、４月、紅葉の「二人比丘尼 色懺悔」（ににんびくにいろざんげ）が刊行された。戦国時代に材をとり、戦で死んだ若武者を弔う二人の女性の邂逅というストーリーと、会話を口語体にしながら、地の文は流麗な文語文という雅俗折衷の文体とが、当時の新しい文学のあらわれとして好評を博し、紅葉は一躍流行作家として世間に迎えられた。この頃、井原西鶴に熱中してその作品に傾倒。写実主義とともに擬古典主義を深めるようになる。『初時雨』昌盛堂 1889。『風流京人形』好吟会 1889。

　1890年（明治23年）、帝国大学を退学。「伽羅枕」執筆。『此ぬし』春陽堂 1890。『新桃花扇・巴波川』吉岡書籍店 1890。『紅鹿子』春陽堂 1890。

　『伽羅枕』（きゃらまくら）（1890年、読売新聞）1891年春陽堂刊行。お仙は、祇園の芸子と京在勤中の旗本水野石見守とのあいだの子だが、母の死後、米相場師西岡屋に養われ、贅沢に育てられる。十二歳で養家が破産し、「玉の輿への踏台」と島原の禿に売られ、十六歳で大阪の隠居に身請けされ、そして死別し、京在勤中の武士の妾になる。父に会いたい願いから、せがんでともに江戸に下るが、まもなく忘れ形見ひとりを残してその武士は死亡する。途方に暮れて石見守邸を訪ねると、父は十七年前に死去していた。大身の奥方になっている異母姉が、自分を懐かしがっていると聞き、上野山下で待ち合わせしていると、供の者に叱られて、駕籠に乗っている姉に近寄れない。二十二で、生きるためと、反発と対抗心から赤子を里子に出し、吉原に身を沈め、花魁佐太夫になる。波乱万丈の年月を遊女の意気と手管で送り、二十八で甲府に落ち、挙げ句の果てに鰍沢で六十七のハンセン病の老人の召使いになり、「作りける罪の無量なるを消滅せしむるため」の心願で、親切に看病し、全快させる。ふたたび男は持たぬと黒髪を切り、六十二のきょうまで団子坂の寮にこもって三十四名の遊客の亡魂を祀る。

　１８９１年（明治24年）3月10日、樺島喜久と結婚。

　1892年（明治25年）3月、「三人妻」を読売新聞に連載。「二人女房」執筆。『夏小袖』春陽堂 1892。「おぼろ舟」「むき玉子」1892年。『三人妻』（1892年）。『裸美人』1892年。

　1893年（明治26年） 1月10日、長男弓之助が生れる（早逝）。6月、「心の闇」を読売新聞に連載。

　1894年（明治27年） 2月3日、長女藤枝が生れる。同21日、父惣蔵死去。『をとこ心』春陽堂 1894年。『恋の病』春陽堂 1894。『片靨』小栗風葉共著 春陽堂 1894年。『隣の女』1894年。

　1895年（明治28年）、『源氏物語』を読み、その影響を受け心理描写に主を置き『多情多恨』などを書いた。『やまと昭君』1895年。『不言不語』（いわずかたらず）（1895年）岩波文庫、1952。